Имхо, это вам, батенька, к юристу, да и нехилому, поскольку лицензионные вопросы -- лес дремучий, спасибо правообладателям,
мать иху -- извините.
Вопрос уже очень оживленно обсуждался в интернете, и чтобы не разводить оффтоп, попробую кратко суммировать главное, с чем дилетант вроде меня сунулся бы к адвокату:
Означает ли "прекращение поддержки" какое-либо (и какое именно) ограничение в правах пользования продуктом;
Если да, то насколько это соответствует имеющейся лицензии на продукт;
Насколько всё это соответствует Российскому законодательству;
Каких юридических пакостей конкретно можно ожидать, учитывая наличные отечественные реалии.
В интернете бытует мнение, что легальные ХР так и останутся легальными, просто не будут сопровождаться техподдержкой редмонда, ну, и естественно, обновляться и "заштопываться." Сами видите, для корпоративного пользователя это все равно не айс, и на вашем месте я бы постарался постепенно приучить начальство к мысли о неизбежности полного перехода на СПО.